ძველ ტფილისში ალკოჰოლური სასმელებით მოვაჭრეთა ძირითად თავშეყრის ადგილს სირაჯხანა ერქვა. ადგილის სახელი – სირაჯხანა ორი სიტყვისგან არის ნაწარმოები: სირაჯ (სირაჩ) – მეღვინე და ხანე (ხანა) – სახლი. ამგვარად, სიტყვა „მეღვინეთა სახლს“ აღნიშნავს. ძველი ტფილისის პირველი სირაჯხანა, რომელსაც ასევე „პატარა სირაჯხანას“ უწოდებდნენ, კალის უბანში, თათრის მოედნის სიახლოვეს მდებარეობდა.
XIX საუკუნის მეორე ნახევარში, ქალაქის ზრდისა და ღვინით ვაჭრობის განვითარებასთან ერთად, სირაჯხანამ მტკვრის მარცხენა სანაპიროზე, უფრო დიდ ადგილას, დარეჯან დედოფლის სასახლის მიმდებარედ გადაინაცვლა. ადგილს დიდი სირაჯხანა ეწოდა, რომელიც მეტეხის ხიდთან იწყებოდა, გრძელ აღმართს გასდევდა და ავლაბრის გალავნის ქვემოთ კლდის ძირს მიუყვებოდა.
მოგვიანებით, ღვინითა და არყით მოვაჭრეთა რიგებით დახუნძლულ ამ ქუჩას ღვინის აღმართი ეწოდა. დიდი სირაჯხანა ძველ ტფილისში ღვინის უმთავრეს ბაზარს წარმოადგენდა. ის საქართველოს სხვადასხვა კუთხიდან თუ სამხრეთ კავკასიის ქვეყნებიდან ჩამოტანილი ღვინითა და არყით მარაგდებოდა.
სირაჯების წყალობით ყოველდღიურად სწორედ აქეთ მოეშურებოდა ღვინით სავსე ტიკებით, რუმბებითა და კასრებით დატვირთული ურმების ქარავნები, რომლებითაც აქ განლაგებული დუქნები და სარდაფები მარაგდებოდა. სირაჯი გვევლინებოდა არა მარტო ღვინის შემსყიდველ და შემდეგ ბითუმად თუ წვრილ-წვრილად გამსაღებლად, არამედ ისეთ კატეგორიად, რომელიც მევახშის, მეღვინის, მიკიტნისა და შუამავალ-კომისიონერის ფუნქციასაც ითავსებდა. დიდ ქალაქებში ისინი ცალკე ამქარს ქმნიდნენ, ხოლო პატარა ქალაქებში სხვა ამქრის წარმომადგენლებთან ერთიანდებოდნენ. XX საუკუნის დასაწყისში სირაჯების საქმიანობამ თანდათან დაკარგა აქტუალობა, თუმცა ქუჩამ ძველი სახელი შეინარჩუნა, ღვინის აღმართის ქუჩაზე შემორჩენილმა სახლებმა კი ტფილისის ერთ-ერთი ყველაზე ცოცხალი, ხმაურიანი ქუჩის ძველებური კოლორიტი დღემდე შემოგვინახა.